المواد الفعالة الأمفوتيرية

المواد الفعالة الأمفوتيرية هي المواد الفعالة سطحيا التي تعطي شحنة موجبة وسالبة عندما تنحل بالماء نتيجة وجود مجموعتين وظيفيتين في نفس المركب أحدهما تحمل شحنة موجبة (ذرة أمونيوم رباعية) والأخرى سالبة (زمرة كربوكسيلية أو سلفونية أو فوسفاتية) وذلك يمنح هذا المركب خصائص متميزة عن بقية المواد الفعالة.
وإن حجم سوق المواد الخافضة للتوتر السطحي الأمفوتيرية (Amphoteric Surfactants) قُدر بـ 5.2 مليار دولار في عام 2024 ومن المتوقع أن يصل إلى 8.1 مليار دولار بحلول عام 2031، مع معدل نمو سنوي يبلغ 6.6% خلال الفترة من 2024 إلى 2031.
كما يمكنكم الإطلاع على الخدمات التي نقدمها من خلال الضغط هنا

ميزات المواد الفعالة الأمفوتيرية

• أقل تهيجا للجلد والعين.
• تحللها البيولوجي جيد ولا تتأثر بالمياه الكلسية.
• تخفيض الأثر التخريشي على الجلد للمواد الأنيونية ولها قدرة أعلى على التنعيم.
• لا تعطي شحنة كهربائية للشعر.
•  تعمل في الأوساط الحمضية والقلوية.

 سلبيات المواد الفعالة الأمفوتيرية

•  سعرها أعلى من المركبات الأنيونية.
•  لها قدرة تنظيفية أقل من المركبات الأنيونية.

تُعد المواد الفعالة السطحية المذبذبة “الأمفوتيرية” من أكثر العوامل الفعالة تنوعًا في صناعة المنظفات، نظرًا لقدرتها على التكيف مع البيئات المختلفة. فهي تتميز بإمكانية التصرف كمواد أنيونية (سالبة الشحنة) أو كاتيونية (موجبة الشحنة) اعتمادًا على قيمة الأس الهيدروجيني (pH) للمحلول. تُستخدم هذه المواد بشكل شائع في المنتجات المنزلية والشخصية، مثل الشامبو والصابون السائل، بفضل خصائصها اللطيفة والمناسبة للبشرة، بالإضافة إلى دورها في تحسين خصائص الرغوة والتنظيف.
تعتمد طريقة عمل هذه المواد على قيمة الأس الهيدروجيني:

• في الوسط الحمضي (pH منخفض): تكتسب المجموعة القاعدية بروتونًا وتصبح مشحونة إيجابًا، في هذه الحالة تتصرف المادة الفعالة السطحية بشكل أساسي كمادة فعالة سطحية كاتيونية.
• في الوسط القاعدي (pH مرتفع): تفقد المجموعة الحمضية بروتونًا وتصبح مشحونة سلبًا، في هذه الحالة تتصرف المادة الفعالة السطحية بشكل أساسي كمادة فعالة سطحية أنيونية.
• عند نقطة التعادل الكهربي (pH=7): تتعادل الشحنات الموجبة والسالبة داخل الجزيء، في هذه الحالة تتصرف المادة الفعالة السطحية وكأنها مادة غير أيونية.

---

 أهم أنواع المواد الفعالة الأمفوتيرية

1- مشتقات البيتائين

البيتائين مركب مذبذب يشير إلى مجموعة من المركبات الكيميائية التي تحتوي على زمرتين وظيفيتين إحداهما موجبة (زمرة أمونيوم رباعية ) و الأخرى سالبة والتي من الممكن أن تكون زمرة كربوكسيلية أو فوسفاتية أو سلفونية.
ومشتقاته متنزعة منها:

• ألكيل البيتائين هي مشتقات من البيتائين وقد انتشرت بشكل كبير في بداية استخدام هذه المواد في خلطات المنظفات والعناية الشخصية، يتم تحضيرها من خلال استبدال زمرة الميثيل المرتبطة بذرة النيتروجين بسلسلة دسمة. غالبًا ما تكون هذه السلسلة الدسمة مأخوذة من مشتقات نفطية أو مواد دسمة طبيعية مثل زيت جوز الهند.
• ألكيل أميدوبروبيل بيتائين تُعرف هذه المركبات بكونها لطيفة على الجلد، وتتمتع بقدرة ممتازة على تكوين الرغوة وتعزيزها، كما أنها متوافقة مع أنواع أخرى من المواد الخافضة للتوتر السطحي. بفضل هذه الخصائص، أصبح ألكيل أميدوبروبيل بيتائين مكونًا أساسيًا في العديد من منتجات العناية الشخصية والمنظفات الصناعية.
  ألكيل أميدوبروبيل بيتائين يتميز بوجود مجموعة أميدوبروبيل بين السلسلة الألكيلية ومجموعة البيتائين ، مما يمنحه خصائصه الفريدة. يشتمل تركيبه الأساسي على:

1. السلسلة الألكيلية: مشتقة عادةً من الأحماض الدهنية، مثل حمض جوز الهند (كوكاميدوبروبيل بيتائين) أو حمض اللوريك (لوراميدوبروبيل بيتائين). يؤثر طول السلسلة الألكيلية على خصائص المادة الخافضة للتوتر السطحي، مثل الذوبانية في الماء، والقدرة على تكوين الرغوة، والاستقرار في المحاليل المختلفة.
2. مجموعة أميدوبروبيل: وهي تربط السلسلة الألكيلية بمجموعة البيتائين، مما يعزز خواص الترطيب والتنعيم على الجلد، كما أنها تساهم في تحسين توافق المركب مع المواد الأخرى.
3. مجموعة البيتائين: تتكون من ذرة نيتروجين رباعي الأمونيوم مرتبطة بثلاث مجموعات ميثيل، بالإضافة إلى مجموعة كربوكسيلة. هذا التوزيع يجعل المركب أمفوتيريا، أي أنه يحمل شحنات موجبة وسالبة داخل نفس الجزيء، مما يمنحه خصائص مميزة مثل الذوبانية العالية في الماء، والاستقرار في نطاق واسع من قيم الـ pH، والقدرة على تقليل التوتر السطحي بفعالية.

يتم تصنيع ألكيل أميدوبروبيل بيتائين (Alkyl Amidopropyl Betaine) عبر تفاعل مرحلي كالتالي:
– تحضير الأميد: يتم تفاعل حمض دهني (مثل حمض اللوريك) مع ثنائي ميثيل بروبيلين دي أمين (DMAPA) لتكوين ألكيل أميدو بروبيل أمين
R-COOH + H₂NCH₂CH₂CH₂N(CH₃)₂  →  R-CONHCH₂CH₂CH₂N(CH₃)₂
– التفاعل مع أحادي كلورو أسيتيك: يتم تفاعل ألكيل أميدو بروبيل أمين مع حمض كلورو أسيتيك أو أملاحه، مما يؤدي إلى تكوين المركب النهائي.
R-CONHCH₂CH₂CH₂N(CH₃)₂ + ClCH₂COOH+NaOH→RCONHCH₂CH₂CH₂N⁺(CH₃)₂CH₂COO⁻ + NaCl + H₂O

• سلفو وفوسفو البيتائين (Sulfo-Phospho Betaine): هو فئة من المركبات الكيميائية التي تنتمي إلى مجموعة المواد الفعالة سطحياً الأمفوتيرية.
  يُعتبر السلفو بيتائين مشتقًا من البيتائين، وهو مركب يحتوي على مجموعة أمونيوم رباعية موجبة الشحنة ومجموعة سالبة حيث تحل مجموعة السلفونات (-SO₃⁻) محل الكربوكسيلات في هذا المركب.
  يتكون السلفو بيتائين عادةً من سلسلة هيدروكربونية طويلة (غالبًا مشتقة من أحماض دهنية مثل زيت جوز الهند) مرتبطة بمجموعة أمونيوم رباعية موجبة الشحنة ومجموعة سلفونات سالبة الشحنة (SO₃⁻).
  كما يمكن استبدال الزمرة الكربوكسيليلة في البيتائين بزمرة فوسفاتية لنحصل على مركب فوسفو بيتائين
  تتميز البيتائينات بانخفاض تأثيرها المهيج على الجلد والعينين ،بالإضافة إلى ذلك فإن وجود البيتائينات يقلل من تأثير التهيج الذي تسببه المواد الأنيونية.
  بسبب هذه الخصائص، وأيضًا نظرًا لتكلفتها العالية، غالبًا ما يتم استخدامها بالاشتراك مع مواد سطحية أخرى بدلاً من استخدامها بمفردها.
  لذلك، تعد البيتائينات مثالية للاستخدام في منتجات العناية الشخصية مثل الشامبو، وجل الاستحمام، والصابون السائل، وجل الاستحمام، بالإضافة إلى منتجات غسل الملابس يدويًا ومنظفات غسيل الأطباق.

2-  مشتقات الإيميدازولين:

 يتم تحضير هذه المواد السطحية بتفاعل مادة تُسمى “ألكيل إيميدازولين” مع حمض الكلوروأسيتيك أو حمض الأكريليك.
عند تفاعلها مع حمض الكلوروأسيتيك نحصل على مركبات تُسمى “أمفوجليسينات”.
وعند تفاعلها مع حمض الأكريليك تنتج مركبات “أمفوبروبيونات”.
يُصنع الإيميدازولين عن طريق تفاعل حمض دهني مع أمينو إيثيل إيثانول أمين، فينتج مركب أميدي يتحول إلى إيميدازولين عبر عملية تكاثف داخلي ونزع جزيء ماء وتتكون حلقة مغلقة.
R−COOH + H₂​N−CH₂​−CH₂​−NH−CH₂​−CH₂​OH → ​R−CONH−CH₂​−CH₂​−NH−CH₂​−CH₂​OH + H₂O
أثناء التفاعل مع حمض كلوروأسيتك (Chloroacetic Acid) تنفتح حلقة الإيميدازولين و مع تقدم العملية، يمكن الحصول على مركبات تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة أو اثنتين، وغالباً ما تكون المنتجات التجارية مزيجاً من هذه المركبات.
هذه المواد السطحية لها خصائص أمفوتيرية؛ فهي تحمل شحنة موجبة وسالبة في آن واحد، وتظهر هذه الحالة عند درجة حموضة قريبة من الحيادية. كما أنها تكون أقل قابلية للذوبان في الماء عند نقطة التعادل الكهربي.
ومن أشهره هذه المواد كوكو أمفوأسيتات، تشبه هذه المواد البيتائينات؛ فهي لطيفة على البشرة لكنها ليست قوية جداً في استحلاب الدهون. كما أنها تتوافق مع مواد سطحية أخرى وتتحمل المياه العسرة وارتفاع مستويات الأملاح
تُستخدم هذه المواد من هذه الفئة بشكل رئيسي في منتجات العناية الشخصية؛ وعند إدخالها في شامبو الأطفال، فإنها تقلل من تهيج العين. تشمل التطبيقات المنظفات الصناعية، ومنظفات السيارات.

3- مشتقات الأحماض الأمينية ذات السلسلة الألكيلية

يتم اشتقاقها من الأحماض الأمينية و يتم إنتاجها بتفاعل حمض الكلوروأسيتيك أو حمض الأكريليك مع أمين ألكيل، عند إجراء عملية الألكلة على الأمين الأساسي يتحول إلى أمين ثانوي أو ثالثي، وهو أكثر قدرة على استقبال البروتون (أي يعمل كقاعدة أقوى) مقارنةً بالأمين الأساسي.
أملاح الصوديوم لهذه المركبات تكون قابلة للذوبان بسهولة في كل من المحاليل الحمضية والقاعدية، كما أن الجزيئات التي تحتوي على أكثر من مجموعة كربوكسيل تكون أكثر ذوباناً، مع وجود بعض العيوب في الذوبان عند نقطة التعادل الكهربي، خاصةً مع أمينات ألكيل البروبيونات.
تتميز هذه المركبات بتوافقها الممتاز مع المواد السطحية الأخرى، والإلكتروليتات، وأيونات المياه العسرة. كما أنها تظهر استقراراً عالياً تجاه العوامل المؤكسدة، والتحلل المائي، والأحماض، والقواعد.
R−NH2 ​+ nClCH2​COOH → R−N(CH2​COOH)n​ + nHCl
R−N(CH2​COOH)n​ + nNaOH → R−N(CH2​COO−Na+)n​ + nH2​O
هذه المواد السطحية تعمل كمستحلبات جيدة وتقدم ترطيباً وتنظيفاً مثالياً عند الرقم الهيدروجيني القاعدي. تُشكل رغوة جيدة في الظروف المحايدة والقاعدية، لكنها تفقد قدرتها على تكوين الرغوة في الظروف الحمضية (حيث تتصرف بشكل أساسي كمركبات كاتيونية). كما أنها توفر تأثيراً مضاداً للكهرباء الساكنة، وتقلل من تهيج الجلد والعين عند استخدامها مع المواد الأنيونية.
ومن هذه المواد ثنائي الصوديوم لورويل إيمينو ثنائي بروبيونيت تستخدم في منتجات التنظيف المنزلية، تعد هذه المواد مثالية للاستخدام في السوائل ذات المحتوى العالي من الإلكتروليتات (تركيز مرتفع من الأملاح الذائبة) بالإضافة إلى ذلك، تُستخدم هذه المواد كـ عوامل رغوية في صناعة رغوة مكافحة الحرائق، حيث تساعد في تكوين رغوة مستقرة وفعالة لإطفاء الحرائق.

4- أكاسيد الأمين

تُنتج أكاسيد الأمين من أكسدة الأمينات الثلاثية باستخدام محلول يحتوي على 35% من بيروكسيد الهيدروجين كعامل مؤكسد. في أكسيدات الأمين التجارية، يكون المركب الأولي الفعّال على السطح عادةً عبارة عن ألكيل أمين ثنائي الميثيل يحتوي على سلسلة كربونية تتراوح بين C12 و C18.
يمكن أن تحتوي هذه الأمينات على مجموعات وظيفية إضافية؛ فمثلاً، يمكن استبدال مجموعات الميثيل جزئيًا بمجموعة هيدروكسي إيثيل، أو يمكن أن تحتوي السلسلة الرئيسية على مجموعة أميدوبروبيل ألكيلية.
يُصنف أكسيد الأمين أحيانًا ضمن المواد الكاتيونية، لأنه عند درجة حموضة (pH) أقل من 3، تكتسب المجموعة الأمينية في أكسيد الأمين بروتونًا إضافيًا (+H)، مما يجعلها تحمل شحنة موجبة (كاتيونية). لذلك، في البيئات الحمضية القوية، يتصرف أكسيد الأمين كمادة كاتيونية.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية:
مقاومة عالية للأكسدة: تتحمل أكسيدات الأمين المؤكسدات القوية مثل مواد التبييض دون أن تتحلل.
ثبات الذوبانية في الماء: لا تتأثر ذوبانيتها بشكل كبير بقوة الأيونات في المحلول.
عزم ثنائي قطبي مرتفع: تمتلك أكسيدات الأمين رأسًا محبًا للماء بعزم ثنائي قطبي مرتفع، مما يمنحها خصائص فريدة مثل زيادة لزوجة المحاليل المائية للمواد الفعالة .
تعزيز واستقرار الرغوة: عند خلطها مع المواد الفعالة الأنيونية، تُكوّن أكسيدات الأمين معقدات ذات نشاط سطحي أعلى مقارنة بكل من المواد المكونة للمنتج بمفردها.
تحسين توافق المنتجات مع البشرة: يُحسن أكسيد الأمين من توافق المنظفات مع الجلد، مما يقلل من تأثيرها المهيج.

---

للاطلاع على المزيد من تصنيفات المواد الفعالة يمكنك قراءة مقالة أنواع المواد الفعالة الأنيوينة